No site: http://pas-bien.net/2srt2ass/ você pode combinar duas legendas do tipo "srt" criando uma terceira legenda no formato "ass" que inclusive eu não conhecia.
Uma observação é que as duas legendas tem que ter codificações compatíveis, ou utf-8 ou outra qualquer, mas não pode haver conflito de formatos.
O site gera uma legenda no formato ass que mostra uma legenda no topo e uma na base.